Non ha mai destato una particolare impressione durante le sue apparizioni in maglia rossonera, tanto che il suo impiego da trequartista è una delle obiezioni che più vengono mosse ad Allegri nel tentativo di trovare una ragione al recente periodo di crisi vissuto dal Milan. Urby Emanuelson stesso, però, non sembra essere affatto appagato della sua esperienza italiana, tanto da non nascondere ai media del proprio paese un leggero malcontento che potrebbe sfociare, a fine stagione, in un divorzio senza troppi rimpianti. "Il Milan è un club difficile. Huntelaar, Davids e Kluivert sono rimasti qui poco, è necessario avere pazienza". Parole doppiamente interpretabili, ma in cui la parola "pazienza" sembra difficilmente associabile alla volontà di prolungare un matrimonio che ad oggi ha lasciato scontenti entrambi i coniugi. Del resto, soprattutto in Premier League, non mancano i club pronti a concedere all'ex terzino sinistro dell'Ajax l'opportunità di rilanciare la sua carriera ai livelli che sembrava promettere ai tempi della sua esplosione con la maglia dei Lanceri.