Un grande amore, finito in una querelle mediatica che ne ha segnato l'epilogo. L'addio tra Ambra e Allegri è arrivato quando pareva imminente il loro matrimonio. I due sembravano decisi a sposarsi, ma il settimanale Chi ha svelato la rottura e le distanze dopo 4 anni d'amore. Ambra ha detto la sua, Allegri ha preferito sempre replicare.
Allegri è stato affiancato da numerose compagne, nel suo passato. Alcune note, altre meno. All'epoca del Milan celebre fu la sua storia con Gloria Patrizi, ex playmate e modella molto sensuale, e il presunto flirt con Barbara d'Urso
Max Allegri ha avuto due figli: Valentina (figlia della moglie Gloria) e Giacomo, nato dalla storia con la sua compagna Claudia Ughi dalla quale si separò poco prima della nascita del bambino. Celebre fu anche l'addio sull'altare, quando aveva appena 25 anni, alla fidanzata di allora. Il matrimonio si celebrò poi con la mamma di Valentina, nel 1994.
Molto presente con i suoi due figli, Valentina e Giacomo, Allegri ha sempre festeggiato con entrambi i successi da allenatore conquistati sul campo
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