Quando il Milan lo prese dalla Fiorentina sembrava una sorta di dazio da pagare per poter arrivare in futuro a Paolo Monelli, che sembrava il vero campione dei due “gemelli” in maglia viola. Daniele Massaro però negli anni si dimostrò di un’altra categoria, coronando un sogno di bimbo come confessò alla Gazzetta: “Da bambino desideravo vestire la maglia rossonera più di ogni altra cosa al mondo. Ho dovuto rimangiarmi la parola data alla Juve: Dicembre dell’85, ero alla Fiorentina e Trapattoni mi dice: ‘Platini ha parlato con l’avvocato Agnelli e ti vuole alla Juventus’. Ero in scadenza di contratto, gli assicurai che ne avremmo parlato a fine campionato, la Juve in quegli anni era il top. Nei primi mesi dell’86 squilla il telefono e Galliani mi fa: ‘Berlusconi ha preso il Milan, io sarò l’a.d., vuoi…’. Non gli feci finire la domanda. Sono nato milanista, non c’era Juve che tenesse, anche se ho vissuto momenti difficili. Quando arrivò Arrigo Sacchi, ad esempio, si presentò così: ‘Tu nella mia squadra non giocherai mai’. Le cose sono andate diversamente, si sa, e lo ringrazierò sempre, perché con lui mi sono rimesso in gioco: mi fece capire che nel tipo di calcio che aveva in mente avrei potuto fare solo l’attaccante. Beh, 12 anni dopo mi ha portato al Mondiale. Per il Milan ho fatto di tutto, anche il difensore, ho accettato di stare fuori quando segnavo, ho sempre messo davanti il gruppo”.
CHE NUMERO SEI? – E che abbia fatto di tutto in rossonero lo testimonia un dato: il record di aver indossato dieci degli undici numeri di maglia all’epoca a disposizione della squadra in campo: gli manca solo il numero 1 (quello del portiere). Nei 9 anni in rossonero ha collezionato 208 presenze e 50 gol, vincendo tutto, guadagnandosi l’appellativo di “Provvidenza” per i tanti gol decisivi segnati con la maglia del Milan e conquistandosi anche un posto in nazionale ai Mondiali ‘94, quando in finale sbagliò, come Baggio e Baresi, uno dei rigori della finale. Prima sparò addosso a Taffarel la miglior occasione azzurra in tutti i 120 minuti e poi – lui che non aveva mai tirato un rigore in 14 anni di serie A – sbagliò dal dischetto anche se la dannazione dell’errore decisivo rimase per sempre sulle spalle di Baggio. Quell’anno, però, una finale l’aveva vinta ed era stato anche decisivo segnando i primi 2 gol nel 4-0 della finale di Coppa dei Campioni 1994 col Barcellona . Lo aveva cercato anche l’Inter (che punì tre volte nei derby): “Ho detto di no all’Inter. Ero al terzo anno di contratto e Pellegrini mi offrì il doppio dello stipendio, ma non sarei mai passato dall’altra parte”. Poi nel ‘95, a 34 anni, Daniele Massaro annuncia che diventerà il secondo italiano a cimentarsi nella J-League (dopo Schillaci). Al Corriere della Sera rivelò quanto fosse stata importante quell’esperienza di vita con la moglie Carla e la figlia Gaia, dove ha scoperto il sushi molto prima del resto di Milano e d’Italia, ha masticato una lingua sconosciuta e ha scoperto le Umeboshi, le famose prugne dalle capacità taumaturgiche, lasciate essiccare al sole, messe sotto sale in barili di legno e poi lasciate macerare per un anno dentro foglie di shiso, che danno loro il caratteristico colore rosso: «Dopo cinque anni di Sacchi e quattro anni di Capello, è bastato un mese di prugne a farmi guarire dalla gastrite».
GOLF E RALLY – Le sue grandi passioni sono ora il golf (“ho iniziato molti anni fa insieme alla vecchia guarda del Milan tra cui Nava, Tassotti, Van Basten, Donadoni, Marco Simone e tanti altri. Abbiamo iniziato a tirare i primi colpi nei ritiri e da lì molti di noi hanno continuato”) e il rally come confessò a Tuttosport: «E non potrebbe essere altrimenti essendo nato a Monza: ho la velocità nel sangue. Quando ho smesso di giocare a calcio, infatti, mi sono dedicato subito ai rally con la Opel, per tre anni ho fatto il campionato quattro ruote motrici, ho vinto due rally in Italia, ho partecipato al Ferrari Challenge, al Porsche Super Car, alla Formula 3000 per poi tornare ai rally di Monza”. Recentemente si è candidato anche come consigliere nella lista di Forza Italia ed attualmente è brand ambassador del Milan.